Dal Mare Adriatico al cuore del Montefeltro storico il passo è più breve di quanto si possa immaginare. Partiamo da Pesaro, città costiera, antica colonia romana e patria del musicista Gioacchino Rossini, per salire verso Gabicce Mare, attraversando i rilievi che caratterizzano il parco regionale di San Bartolo. Da Gabicce raggiungiamo in breve Gradara, la cui maestosa rocca è stata resa celebre dalla vicenda di Paolo e Francesca il cui tragico amore si consumò proprio tra queste mura.

Tornando in direzione Pesaro raggiungiamo Sassocorvaro, un altro centro carattrizzato dalla rocca medievale, Macerata Feltria, e Carpegna, nota per il delizioso prosciutto esportato in tutto il mondo. Proseguiamo per Pennabilli, uno dei borghi più suggestivi e caratteristici di tutto il Montefeltro, e terminiamo il nostro itinerario a San Leo, al confine della Romagna, con un'altra imponente rocca che domina fiera il paesaggio circostante.